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选择 PEGylation 试剂的一般指南

更新时间：2025-03-06 点击次数：79

聚乙二醇化是将 PEG 聚合物共价连接到基材（包括分子、大分子、颗粒、表面等）的化学过程。基于底物实体中的反应位点，聚乙二醇化化学需要 PEG 试剂具有不同的功能。下面的列表根据文献数据给出了几个常用的聚乙二醇化化学示例。

胺 PEG 化和 N 末端 PEGylation：PEG 试剂与生物大分子中存在的胺反应。

PEG 试剂	聚乙二醇化
PEG-NHS 系列	PEG 羧酸的 N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）活化酯可与赖氨酸的氨基反应。该接头只需要温和的条件，pH 7-9，低温（5-25°C），短时间。形成的酰胺键在生理上是稳定的。
PEG-醛	在还原剂（如硼化和氰基氢钠）存在下，与伯胺进行还原胺化，生成仲胺。pH 值对于还原胺化很重要。PEG-醛是一种非常好的 N 端聚乙二醇化试剂。
PEG 环氧化物	亲核加成
PEG- 异硫氰酸酯	与胺反应，产生稳定的硫脲键。
PEG-COOH 系列	通常需要活化酸，例如 NHS 酯。
PEG-NPC	胺在适当条件下与 NPC 功能化的 PEG 反应。
PEG-丙烯酸酯	胺和丙烯酸酯之间的 Michael 加成。这是一个相对缓慢的反应。

羧基聚乙二醇化：PEG 试剂在 DCC（N，N'-二环己基碳二亚胺）和 EDIC（N-（3-二甲基氨基丙基）-N'-乙基碳二亚胺，HCl 盐）等偶联剂存在下与羧酸反应。

PEG 试剂	聚乙二醇化
PEG-胺	在 DCC 或 EDC 偶联条件下形成酰胺
PEG-酰肼	在弱酸性 pH 值下被 EDIC 活化后，蛋白质的羧基很容易与 PEG-酰肼反应，而所有试剂中存在的氨基在这种特定条件下可能保持无活性。
PEG-卤化物/磺酸盐	PEG-卤化物（氯化物、溴化物、碘化物、甲苯磺酸盐和甲磺酸盐）与去质子化的羧基反应，即 -COO-盐。

硫醇聚乙二醇化：巯基聚乙二醇化适用于生物分子（如半胱氨酸）的游离巯基。

PEG 试剂	聚乙二醇化
PEG-马来酰亚胺	Michael 此外，硫醇与马来酰亚环中的 C=C 键反应，形成生理稳定的键。最佳反应条件是 pH 值 8。
PEG-OPSS	二硫化物 SS 键的形成，可通过p氢化n和硫代乙醇胺等还原剂逆转
PEG-Vinylsulfone	Michael 添加，硫醇与 C=C 键反应形成生理稳定的键
PEG-硫醇	氧化二硫化物 SS 键形成
PEG-卤化物	PEG-卤化物（氯化物、溴化物、碘化物、甲苯磺酸盐和甲磺酸盐）与游离硫醇反应。碘乙酸酯或碘乙酰胺对游离硫醇非常敏感。
巯基烯	硫醇与特殊的双键基团反应，包括马来酰亚胺、降冰片烯、丙烯酸酯、丙烯酰胺、甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酰胺、羰基丙烯酸、乙烯基砜。

羟基聚乙二醇化

Click PEGylation：Click 化学是一种多功能工具，可通过无铜或铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应将 PEG 偶联到各种底物上。

PEG 试剂	聚乙二醇化
PEG-叠氮化物 PEG-炔烃	叠氮化物在铜催化剂存在下与炔烃反应，形成稳定的 1,2,3-三唑环键。它被称为叠氮化物-炔烃 Huisgen Cycloaddition。
PEG-DBCO	叠氮化物通过无催化剂菌株促进的叠氮化物-炔烃环加成反应（SPAAC）与包括 DBCO 在内的环辛炔反应。

表面聚乙二醇化：反应性 PEG 对纳米颗粒、表面、珠子、树脂进行功能化、包被、衍生化。

PEG 试剂	聚乙二醇化
PEG-硫醇	PEG-硫醇与最常见的诺贝尔金属表面（如金、银等）发生反应。
PEG-硅烷	PEG-硅烷与羟基化表面（如二氧化硅、玻璃）、羟基化或酸活化的诺贝尔金属表面（如 Pt、Pd 等）反应。

聚合聚乙二醇化：在自由基引发剂、紫外线照射或高温下，PEG 交联剂可以聚合形成水凝胶、微粒或交联网络，用于药物递送和组织工程

PEG 试剂	聚乙二醇化
PEG-硫醇	多臂 PEG-硫醇可以交联自身形成二硫键，在适当的还原条件下可以逆转。
PEG-丙烯酸酯	双功能或多臂 PEG-丙烯酸酯、PEG-甲基丙烯酸酯或 PEG-丙烯酰胺可以通过稳定的碳-碳键交联。

可逆聚乙二醇化：可以使用某些 PEG 试剂形成可切割键，以实现可逆的 PEGylation。

PEG 试剂	聚乙二醇化
PEG-酰肼	PEG-酰肼可与羰基化合物（酮或醛）反应形成酰基肼键，在酸性条件下不易水解。
PEG-硫醇	PEG-S-S-PEG 二硫键可以用适当的还原剂裂解。

免責聲明：上述信息仅作为选择 PEGylation 试剂的一般指南。请参阅文献出版物，了解详细和具体的聚乙二醇化程序，并使用您自己的判断。牧荣生物对本网页中提供的信息不承担任何责任。